几乎名誉扫地，因为他曾是加利波利远征队的主要支持者。20世纪30年代后期，他几乎是单独地主持重整军备的活动，尽管重整军备在当时是不受欢迎的事业。他的特点是不愿通过避开棘手的问题或妥协来获得名望。因此，在张伯伦实行绥靖政策的几年中，他带头要求立场坚定地反对轴心国的侵略。

如此一贯的勇敢和直率使他成为张伯伦理所当然的接班人，1940年5月10日，张伯伦因草率援助挪威和未能动员全国打一场生存战而被迫辞职。丘吉尔组织了一个所有党派参加的内阁，这里既有保守党领袖安东尼·艾登，又有工党领袖克莱门特·艾德礼和欧内斯特·贝文，艾登曾因抗议当时的绥靖政策而于1938年辞去外交大臣的职务。丘吉尔从一开始就证明自己是一位无与伦比的军事领袖。他以特有的胆识和果断告诉他的人民——告诉全世界：≈ot;我们将在海滩上作战。我们将在着陆地作战。我们将在田野和街道中作战。我们将在山区作战；我们决不投降。≈ot;他的同胞们以同样方式作出响应，他们坚韧不拔地、充满自信地努力从事摆在他们面前的这种艰巨的工作。

其时，希特勒正犹豫不决，拿不准下一步该怎么走。法国出人意料地迅速沦陷使他大为吃惊。最初，他试图同他始终十分尊敬的英国人达成协议。当他的提议被置之不理时，他便于1940年7月16日发出了入侵英岛的指令，即≈ot;海狮计划≈ot;。但是，对两栖作战，德国最高指挥部既没有适当的装备，也没有除入侵挪威以外的必需经验，故组织一次两栖作战还需要时间。德国武装部队的首脑们把许多时间浪费在关于横渡英吉利海峡的种种难以对付的技术问题的激烈争论上。不过，他们都同意，如果不掌握制空权，≈ot;海狮计划≈ot;是实行不了的。因此，帝国元帅赫尔曼·戈林调动了他的空军，确信只需通过空袭、无需采用危险的渡海方法便能征服英国。

接着发生的空袭发展成重大的不列颠战役，这是第二次世界大战较大的转折点之一。在这一大规模的空战中，纳粹德国空军拥有的飞机在数量上远远超过了英国皇家空军——2670架对1475架。但是，皇家空军的喷火式战斗机和飓风式战斗驱逐机更为先进，因为英国人大量生产飞机比德国人晚几年。英国人还使用了雷达，雷达是一种新发明，能使敌机在距离其目标还有50至100哩时就被≈ot;看见≈ot;。即便如此，如果纳粹德国空军倾全力对付皇家空军的基地和战斗机，那么，这种近二比一的数量上的优势仍会证明是决定性的。然而，戈林却不断地变换他的目标：最初是东南岸的港口和英吉利海峡中的船舶，然后是皇家空军的基地和雷达站，最后，在1940年9月是伦敦、考文垂和其他工业中心。一个月里，这些城市天天遭到轰炸，但死亡人数却低的惊人，工业生产也没有受到严重影响。据医生们说，全国人民的士气非但没有降低，反而通过这一严峻考验得到了提高与增强。此外，戈林把目标转向城市就是默认，他无法摧毁皇家空军的战斗力量。9月17日，希特勒下令将≈ot;海狮计划≈ot;的实施延迟到来年春天。事实上，这一入侵英国的计划已被永远地搁置一旁。英国和英联邦自治领的几千名飞行员同少数分散的波兰、捷克、法国和比利时的飞行员一起成功地击退了纳粹德国空军。丘吉尔在战斗最激烈时说道：≈ot;在人类发生冲突的领域中，从来没有这么多的人如此感激这么少的人（指皇家空军飞行员）。≈ot;

对巴尔干半岛各国的征服　1940年7月31日，即不列颠战役前两个星期，希特勒召开了陆军和海军最高指挥官会议。会上有人劝告希特勒说，要想在那年秋天成功地侵占英国是极不可能的。于是，希特勒作出了来年春天入侵苏联的重大决定。他是通过以下推论作出其决定的：

如果入侵≈ot;英国≈ot;不能实现，我们的行动目标就应当是消除所有让英国有希望改变形势的因素。……英国把希望寄托在苏联和美国身上。如果苏联被打败的话，英国也将失去美国，因为消灭苏联将极大地增强日本在远东的势力。……苏联是英国最想依靠的国家。……随着苏联的被击溃，英国最后的希望也将破灭。那时，德国将成为欧洲和巴尔干半岛各国的主人。

决定：因此，必须使苏联的灭亡成为这场战争的一部分。1941年春。

消灭苏联越早越好。只婆一举彻底打垮苏联，进攻就达到了它的目的。……如果我们5月14日开始进攻，那么，我们将有6个月时间可用来完成这项使命。

为了为预定的入侵苏联作准备，1940年10月，希特勒向罗马尼亚派遣了部队。他通知莫斯科说，这些部队是派去≈ot;指导≈ot;罗马尼亚军队的≈ot;训练部队≈ot;。但与此同时，德国的一道秘密命令却说明，这些军队的≈ot;真正任务≈ot;是让罗马尼亚军队作好参加即将到来的入侵苏联